Неуспешният музикант Питър Бретър (Джейсън Сигъл, „Позабременяла”) е прекарал 6 години в идеализиране на своята приятелка, телевизионната звезда Сара Маршал (Кристен Бел, „Вероника Марс”). Но целият му свят бива разбит, когато тя го изоставя и Питър остава сам. След неуспешен период на женкарство и нервна криза, съкрушеният мъж решава да замине за Хаваите, където се сблъсква с най-лошия си кошмар – бившата му и перфектното й ново гадже са отседнали в същия хотел. Сега Питър трябва да се стегне и да превъзмогне разочарованието си... дори с цената на няколко стотин плодови коктейла.